Hingga pada suatu saat, ia berhutang judi dengan seorang pemilik tempat judi tersebut, yaitu Lee diperankan Alvin Ing sebesar 24 ribu dollar.
Selain itu, hutang juga ia tanggung terhadap Neville Baraka diperankan Michael Kennet Williams sebesar 50 ribu dollar. Lee memberikan waktu pada Jim untuk melunasi hutang tersebut dalam 7 hari.
Ia pun memutuskan untuk kembali meminta bantuan kepada ibunya. Namun, sang ibu sudah mengatakan jika tak ingin memberinya uang lagi.
Baca Juga: Potensi Bisnis: Inovasi Sabun Eukaliptus Omzet Melejit di Tengah Pandemi Covid-19
Sebagai cara memperoleh uang untuk melunasi hutangnya pun ia lakukan dengan kembali berjudi. Alasannya agar memperoleh kemenangan besar serta dapat terlepas dari hutang tersebut.
Lee dan Neville pun tak tinggal diam saat Jim seperti tak bisa melunasi hutang kepada mereka. Jim melakukan berbagai cara untuk terlepas dari marabahaya serta tuntutan dari Lee dan juga Neville.
Kehidupan kelamnya tersebut rupanya diketahui oleh Amy Philips diperankan Brie Larson yang merupakan seorang mahasiswi sastra. Ia adalah seorang pegawai kasino demi mendapatkan uang sebagai pegawai paruh waktu.
Usaha yang Jim lakukan adalah dengan melakukan banyak trik agar memenangkan pertandingan meja judi. Ia bersama dengan Amy, Dexter diperankan Emory Cohen, serta
Lamar diperankan Anthony Kelley berusaha mencuri poin saat pertandingan.
Jim pun mempertaruhkan semuanya bersama dengan Amy untuk memperoleh kemenangan.
Karena Jim tak juga membayar hutangnya, Neville pun menyiksa dan juga menekan agar ia membayar hutang.